Simbolo del comune di Massafra, il Castello medievale si trova nel centro storico della cittadina e domina con la sua posizione strategica dall’alto dello sperone sinistro della Gravina di San Marco su cui sorge. Edificato probabilmente in età giustiniana, è stato diverse volte rimaneggiato nel periodo intercorso tra la dominazione longobarda e quella bizantina che gli hanno dato l’attuale aspetto.

La struttura architettonica è simile ad altri castelli della Puglia: il maniero presenta quattro imponenti torri murarie disposte a quadrilatero e muniti di cinta muraria, con cortine e bastioni coronati da merlature e beccatelli figurativi. Le torri più antiche del Castello di Massafra presentano base circolare, mentre la torre a sud-est è a pianta ottagonale.

L’esistenza del Castello è documentata da un testo longobardo del 970 custodito nell’archivio dell’Abbazia benedettina di Montecassino, che riferisce anche di un ufficio di gastaldato nel territorio di Massafra. All’epoca la costruzione faceva parte di un feudo che era stato assegnato a Riccardo Senescalco e dopo fu consegnato da Carlo d’Angiò ad Oddone di Soliac.

Durante la dominazione angioina il Castello di Massafra fu reso fortezza e dotato di bastioni e torri merlati. Nel XVIII secolo, sotto il dominio degli Aragonesi, furono eseguite delle ulteriori modifiche. Alla loro epoca risalgono infatti la torre ottagonale ed il prospetto affacciato sulla Gravina, eseguito su progetto dell’architetto Mauro Manieri. Il Castello poi cambiò proprietario e infine fu acquisito dal Comune.

Nella struttura sono stati eseguiti diversi restauri: nel 1965 è stata riparata la torre a sud-ovest e nel 1975 il parapetto che era franato. Poi è stata rinforzata la torre est e risistemato il piazzale antistante il Castello.  All’interno è stato costruito un moderno ascensore ed è stato istituito il “Civico museo storico-archeologico della civiltà dell’olio e del vino” e la “Biblioteca civica”.

Il Castello nel 2007 è stato immortalato in un francobollo dedicato a Massafra come simbolo della città.